John Connolly i James "Siwy" Bulger dorastali razem na brutalnych ulicach Bostonu Południowego. Kilkadziesiąt lat później, w połowie lat siedemdziesiątych, spotkali się ponownie.
Connolly był już ważną postacią w bostońskim oddziale Federalnego Biura Śledczego, Bulger został ojcem chrzestnym lokalnej irlandzko-amerykańskiej mafii. To, co wydarzyło się później - brudny układ mający na celu doprowadzenie do ruiny włosko-amerykańskiej mafii w zamian za ochronę, której udzielano Bulgerowi - wymknęło się spod kontroli i doprowadziło do serii zabójstw, przejęcia przez Bulgera kontroli nad handlem narkotykami w dzielnicy, zarzutów o wymuszenia haraczy, a ostatecznie do największego skandalu wywiadowczego w historii FBI.
Dick Lehr i Gerard O`Neill, dwaj byli dziennikarze, którzy zajmowali się tą sprawą od samego początku, ukazują samo serce spisku i opisują nie tylko skandal, ale też mroczne osobowości dwóch starych przyjaciół, którzy wybrali ciemności nieustającej nocy.